O artigo propõe uma abordagem do pensamento de Walter Benjamin sobre a arquitetura e as cidades através de seu método, em particular pelo ângulo da crítica da arquitetura. Para tal, retomamos três conceitos formulados pelo autor no âmbito da crítica literária: teor de verdade, teor material e comentário – expressão metodológica de sua precoce preocupação com os problemas da materialidade e da historicidade de uma obra. Tentamos demonstrar como estes conceitos e sua correspondente preocupação atravessam a obra de Benjamin, passando por estâncias que vão da literatura ao teatro, das artes plásticas à arquitetura. Até, por fim, mostrar sua presença e aspectos particulares em um dos mais fecundos estudos do crítico sobre a metrópole moderna e seus edifícios – o Trabalho das Passagens -, indicando a presença de uma crítica da arquitetura operante neste trabalho.