Caminhar em diferentes localidades, pode ser considerado um instrumento de grande eficácia para compreensão e investigação do espaço urbano. Nesse sentido, o presente trabalho apresenta a deriva como ato urbano, performático e pessoal, cuja ação procura adentrar em diferentes países, com o intuito de explorar os conflitos e nuances de diferentes cidades contemporâneas latinas. Este trabalho justifica-se pela oportuna e necessária compreensão de diferentes cidades e tem como objetivo fomentar o pensamento crítico acerca de diferentes localidades latinas, por intermédio da deriva e da cartografia. Primeiramente, consistiu em pesquisas bibliográficas e após isto, foi realizada a deriva nas cidades de Pelotas (Brasil), Valparaíso, (Chile) e Montevidéu (Argentina), apoiado em registros individuais e no instrumento metodológico da cartografia. A metodologia proposta mostrou-se  eficaz para a compreensão do espaço urbano e proporcionou clareza ao abordar os seguintes aspectos contemporâneos presentes nos três países: fronteiras; vulnerabilidade periférica;  gentrificação; segregação social; requalificações, produção de novos empreendimentos, dentre outros processos urbanos. Conclui-se que a investigação da cidade contemporânea é de grande valia para os Arquitetos e Urbanistas, de modo que estes conhecimentos urbanos estimulem ações que possam modificar o espaço urbano e sobretudo fomentem o pensamento crítico dos agentes envolvidos.