Este artigo apresenta um recorte reflexivo fruto de uma vivência de extensão universitária, no campo da Arquitetura e Urbanismo, realizado em 2019, entre a Universidade de São Paulo e a ocupação Jardim da União, localizada na Zona Sul de São Paulo. A escrita percorre três etapas. Primeiro, retrata o histórico de formação da ocupação. Em seguida, descreve como a Universidade se relacionou com uma parcela da sociedade, negligenciada pelo Estado, aqui expressa pelo Jardim da União, enquanto agente ativo, articulando ensino e pesquisa por meio da vivência de extensão mencionada. E por enfim, a reflexão, acerca das atividades realizadas in locu e suas implicações. Debruçou-se, em especial, sobre a frente de trabalho definida e desenvolvida para lidar com as questões de infraestrutura da ocupação. Busca-se, assim, contribuir para o debate a respeito do potencial transformador, as virtudes e os obstáculos que se colocam frente a extensão universitária. Sobretudo, no tocante à atuação na produção do espaço urbano e no papel profícuo dos conflitos presentes, entendendo estes como capazes de introduzir oportunos desequilíbrios e rupturas numa cidade que (re)produz desigualdades socioterritoriais.