O artigo apresenta as premissas, a análise e os resultados de um exercício prático desenvolvido como método de ensino de teoria e história contemporânea do urbanismo em uma disciplina optativa ofertada por duas professoras, uma arquiteta e uma psicanalista. Os alunos foram solicitados a caminhar por seus bairros na Região Metropolitana de Belo Horizonte em busca de lugares que lhes causassem mal-estar para então desenvolverem experimentações gráficas sobre fotografias tiradas em campo. Testamos os limites do corpo e da mente em seus encontros contingenciais com a estranheza urbana através do registro da experiência do indizível e a tentativa de traduzi-la através de imagens. Os referenciais teóricos articulam a criação de situações pela deriva e pela prática do desvio proposta pela Internacional Situacionista, o conceito de terrain vague do arquiteto Ignasi Solà-Morales e o afeto do inquietante, discutido por Sigmund Freud. Apresentamos os resultados da discussão feita em sala de aula a e a ação de enfrentamento da passividade tomada diante do vazio, condicionada pelo ritmo de produção e consumo nas cidades contemporâneas.