Este artigo apresenta a oficina Observatório de Políticas Urbanas desenvolvida durante a Operação Cinquentenário do Projeto Rondon no Município de Alvorada D’Oeste (RO), realizada em julho de 2017. O objetivo dessa atividade foi edificar um espaço de debate e politização de questões urbanas, assim como documentar e dar visibilidade a problemática local através do olhar da sociedade civil. O conteúdo do presente artigo enfatiza o desenvolvimento da oficina propriamente dita e a metodologia de pesquisa-ação utilizada para a construção de um ambiente de autorreflexão coletiva que resultou em um diagnóstico participativo e em uma agenda da sociedade civil com diretrizes e ações. O diálogo realizado com a sociedade civil sobre questões urbanas apresentou-se como uma ferramenta importante para o empoderamento comunitário na medida em que permitiu aflorar e organizar questões não presentes na pauta de prioridades dos poderes constituídos, através de uma agenda compromisso.